Foi lançado pela Microsoft em 14 de Setembro de 2000, sendo esta a última tentativa de disponibilizar um sistema baseado, ainda, no antigo Windows 95. Essa versão trouxe algumas inovações, como o suporte às máquinas fotográficas digitais, aos jogos multi jogador na Internet e à criação de redes domésticas (home networking). Introduziu o Movie Maker e o Windows Media Player 7 (para competir com o Real Player) e atualizou alguns programas. Possuía a Restauração de Sistema (um programa que resolvia problemas e corrigia bugs). Introduziu o Internet Explorer 5.5. Algumas pessoas crêem que este foi apenas uma terceira edição do Windows 98 e que foi apenas um produto para dar resposta aos clientes que esperavam por uma nova versão. Muitas pessoas achavam-no defeituoso e instável, o que seria mais tarde comprovado pelo abandono deste segmento em função da linha OS/2-NT4-2000-XP, criada originalmente pela IBM e posteriormente adquirida pela Microsoft. Na mesma época, foi lançada uma nova versão do Mac OS X e a Microsoft, com receio de perder clientes, lançou o Windows ME para que os fãs aguardassem o lançamento do Windows XP.