Windows 1.01 era uma interface gráfica bidimensional para o MS-DOS e foi lançado em 20 de Novembro de 1985. Era necessário o MS-DOS 2.0, 256 KB RAM e um disco rígido. Naquela altura, o MS-DOS só consegue suportar 1 MB de aplicações. Era uma primeira tentativa de criar um sistema multitarefa. Nessa época, instalado em computadores XTs que tinham apenas 512Kb de memória, ocupava praticamente toda a memória disponível. O Windows 1.01 não foi nenhum grande sucesso comparado com seus sucessores da década de 1990, devido à limitação do hardware da época. Inicialmente, ele foi lançado em quatro disquetes de 5.25 polegadas de 360 KB cada um. Continha o Reversi (jogo), um calendário, bloco de notas, calculadora, relógio, prompt de comando (uma janela direta para o DOS), Write, Control Painel, Paint e programas de comunicação. Permite a utilização de mouse, janelas e ícones. Nesta versão ainda não havia sobreposição de janelas.