O lançamento desse Windows, em Fevereiro de 2000 (apesar do sistema estar datado 1999), que também era chamado de Windows NT 5.0 na sua fase Beta, marcou o começo da era NT (Nova Tecnologia) para usuários comuns. Ainda com falhas de segurança, como, por exemplo, o armazenamento de senhas em um arquivo próprio e visível, o que facilitava a ação de hackers e invasores. Ainda não apresentava muita semelhança com o XP no visual, que até então ainda era o mesmo do ME. Trata-se de um sistema operacional bastante estável, multiusuário e multitarefa real.

Nesta versão foi iniciada a criação e utilização de um novo sistema de gerenciamento, baseado em LDAP, chamado pela Microsoft de Active Directory, o que trazia diversas funções, como suporte a administração de usuários e grupos (como no NT 3.51 e 4.0) além das novas opções como computadores, periféricos (impressoras, etc...) e OU´s (Organization Unit).

Versões: Professional, Server, Advanced Server, Datacenter Server e Small Business Server.