Esta versão foi lançada em 25 de Junho de 1998. Foram corrigidas muitas das falhas do seu antecessor. A maior novidade desta versão era a completa integração do S.O. com a Internet. Utilizava o Internet Explorer 4. Introduziu o sistema de arquivos FAT 32 e começou a introduzir o teletrabalho (só foi possível devido à integração do Web). Melhorou bastante a interface gráfica. Incluiu o suporte a muitos monitores e ao USB (Universal Serial Bus). Mas, por ser maior do que o Windows 95 e possuir mais funções, era também mais lento e mais instável. Nessa versão, nasce a restauração de sistema via MS-DOS (Scanreg.exe /restore). A restauração de sistema visava corrigir problemas retornando o computador a um estado anteriormente acessado (ontem, antes de ontem, etc).

Existe uma versão especial, conhecida como Windows 98 Segunda Edição (Windows 98 SE). Foi lançada em 1999 e esta versão visava corrigir as falhas (bugs) e resolver os problemas de instabilidade do Windows 98. Incluía drivers e programas novos. Substituiu o Internet Explorer 4 pela versão 5, que era mais rápida, e introduziu a Internet Connection Sharing, que permite a partilha de uma “rede de internet” para muitos computadores. Acrescentou também o NetMeeting 3 e suporte a DVD. Muitos utilizadores classificam este sistema como um dos melhores da Microsoft, apesar de ser tratar de um sistema operacional sem suporte a multitarefa real, e ainda tendo o DOS como o seu núcleo principal.